Модные тенденции и тренды. Аксессуары, обувь, красота, прически

Модные тенденции и тренды. Аксессуары, обувь, красота, прически

» » Алканы строение изомерия свойства. Алканы: строение, номенклатура, изомерия

Алканы строение изомерия свойства. Алканы: строение, номенклатура, изомерия

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алканы - предельные (алифатические) углеводороды, состав которых выражается формулой C n H 2 n +2 .

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода - CH 2 , а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами.

При обычных условиях С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, начиная с С 18 - твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Электронное строение алканов и их особенности

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связьями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - первичные, 2- вторичные атомы углерода);

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (3- третичный атом углерода);

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4- четвертичный атом углерода).

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp 3 -гибридизации. Рассмотрим это на примере метана - CH 4 . Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB 4 . Центральный атом - атом углерода, атомы водорода - лиганды. Запишем электронную конфигурацию атома углерода в основном состоянии и зарисуем его электронно-графическую формулу:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

Аналогичные операции произведем для атома водорода:

В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp 3 -гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5 o (рис. 1).

Рис. 1. Строение молекулы метана.

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан);

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - диметилпропан).

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Алканы (парафины или предельные углеводороды) – наиболее простой по элементному составу класс органических соединений. Они состоят из углерода и водорода. Родоначальником этого класса является метан СН 4 . Все остальные углеводороды, относящиеся к алканам, являются членами гомологического ряда метана. Общая формула алканов С n Н 2 n +2

Углерод имеет на внешней оболочке четыре валентных электрона, поэтому он может образовывать с атомами водорода четыре двухэлектронные ковалентные связи:

При переходе к высшим гомологам число изомеров резко возрастает (смотри выше).

Углеродный атом, связанный с одним соседним углеродным атомом, называется первичным , с двумя – вторичным , с тремя – третичным и с четырьмя – четвертичным :

Для названий алканов может использоваться несколько номенклатур : историческая, или тривиальная номенклатура – это сводка исторически устоявшихся названий часто употребимых органических соединений. – рациональная номенклатура. При составлении названия по этой номенклатуре соединение рассматривается как полученное из самого простого представителя ряда в результате замещения в нем водородных атомов на алкильные радикалы.

номенклатура IUPAC

Гомологический ряд , последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего метиленовую группу -СН 2 -. Члены гомологического ряда называют гомологами. В гомологических рядах многие физические свойства закономерно изменяются. Например, температуры кипения в середине ряда соединений с неразветвленной цепью (С 5 -С 14) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологической разности -СН 2 -соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гомологического ряда эти различия постепенно сглаживаются.

Физические и химические свойства алканов. Методы получения и идентификации алканов. Отдельные представители.

Физические свойства алканов.

Первые четыре члена ряда – метан, этан, пропан и бутан – при комнатных условиях газы. Алканы С 5 –С 15 – жидкие, а С 16 и далее – твердые.

В обычных условиях

Химические свойства алканов

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны. Они не присоединяют водород (отсюда – предельные), не реагируют без инициирования с Cl 2 и Br 2 , не окисляются на холоду такими сильными окислителями, как перманганат калия и хромовая кислота В то же время эти связи сравнительно легко подвергаются гомолитическому разрыву с образованием радикалов. Поэтому для алканов в большей мере свойственны реакции радикального замещения.

– Галоидирование

На свету алканы могут последовательно замещать атомы водорода на атомы галоида, например:

При температуре » 500 °С метан под воздействием азотной кислоты и двуокиси азота нитруется:

– Сульфирование

Серная кислота (олеум) при нагревании медленно сульфирует алканы с третичным атомом углерода:

– Сульфохлорирование

Под действием ультрафиолетового освещения алканы вступают в реакцию замещения со смесью SO 2 + Cl 2:

– Окисление

У изоалканов сравнительно легко окисляется третичная группа СН. Промышленный интерес представляет каталитическое окисление смеси высших предельных углеводородов С 8 – С 18:

– Дегидрирование

При t = 300 °C…400 °С алканы, пропущенные над катализатором теряют два атома водорода и превращаются в алкены:

– Изомеризация

Под действием кислых катализаторов (например, AlCl 3 , H 2 SO 4 и др.) алканы способны к перестройке углеродного скелета:

Способы получения алканов

– Гидрирование ненасыщенных углеводородов

– Из галоидных алкилов (реакция Вюрца, 1870 г.)

– Из карбоновых кислот

– Крекинг и пиролиз алканов нефти:

5. Алкены. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура .

Гомологический ряд алкенов начинается с этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – C n H 2n .

Изомерия. Номенклатура

Как и в ряду предельных углеводородов структурная изомерия алкенов начинается с четвертого члена ряда. Однако число изомеров значительно больше. Изомерия олефинов обусловлена строением углеродной цепи, во-вторых – положением двойной связи в цепи и в-третьих – пространственным расположением атомов или групп при углеродах с двойной связью

Называют алкены по различным номенклатурам. В тривиальной номенклатуре к названию соответствующего радикала предельного углеводорода добавляют суффикс –ен: этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, амилен и т.д. По рациональной номенклатуре олефины называются как производные этилена. При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК в качестве основной цепи соединения выбирается самая длинная углеродная цепочка, включающая двойную связь. За основу названия берется название алкана с заменой окончания -ан на
-ен. Цифрой обозначают номер атома углерода, за которым следует двойная связь. Нумеровать углеродные атомы основной цепи следует с того конца, к которому ближе двойная связь.

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Физические свойства . В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С 1 - С 4) - газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C 5 - C 17 ) - жидкости, начиная с С 18 и выше - твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной моле­кулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов . При одинаковом числе атомов углерода в молекуле ал­каны с разветвленным строением имеют более низкие температу­ры кипения, чем нормальные алканы .

Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молеку­лы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды, они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан и др. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.

Основные природные источники алканов - нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C 5 H 12 до С 30 Н 62 . Природный газ состоит из метана (95%) с примесью этана и пропана.

Из синтетических методов получения алканов можно выделить следующие:/>

1 . Получение из ненасыщенных углеводородов. Взаимодействие алкенов или алкинов с водородом ("гидрирование") происходит в присутствии металлических катализаторов (/>Ni , Pd ) при
нагревании:

СН з —C ≡СН + 2Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 3 .

2 . Получение из галогенпротводных . При нагревании моногалогензамещенных алканов с металлическим натрием получают алканы с удвоенным числом атомов углерода (реакция Вюрца ):/>

С 2 Н 5 Br + 2 Na + Br — C 2 H 5 → C 2 H 5 — C 2 H 5 + 2 NaBr .

Подобную реакцию не проводят с двумя разными галогензамещенными алканами , поскольку при этом получается смесь трех различных алканов

3 . Получение из солей карбоновых кислот. При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы , содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:/>

4 .Получение метана. В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:/>

С + 2Н 2 → СН 4 .

Такая же реакция идет при нагревании углерода в атмосфере водорода до 400-500 °С при повышенном давлении в присутствии катализатора.

В лабораторных условиях метан часто получают из карбида алюминия:

А l 4 С 3 + 12Н 2 О = ЗСН 4 + 4А l (ОН) 3 .

Химические свойства . В обычных условиях алканы химически инертны . Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями — перманганатом калия KMn О 4 и т.п.

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой проч­ностью s — связей С-С и С-Н, а также их неполярностью . Непо­лярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характер­ны радикальные реакции, в результате которых получаются сое­динения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Следовательно, алканы вступают в реакции, про­текающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S R (от англ , substitution radicalic ). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

1. Галогенирование . При взаимодействии алканов с галогена­ми (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов . Общая схема этой реакции показана на примере метана:/>

б) Рост цепи. Радикал хлора отнимает у молекулы алкана атом водорода:

Cl · + СН 4 →НС/>l + СН 3 ·

При этом образуется алкильный радикал, который отнимает атом хлора у молекулы хлора:

СН 3 · + С l 2 →СН 3 С l + С l ·

Эти реакции повторяются до тех пор, пока не произойдет обрыв цепи по одной из реакций:

Cl · + Cl · → С l/> 2 , СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6 , СН 3 · + Cl · → СН 3 С l ·

Суммарное уравнение реакции:

hv
СН 4 + Сl 2 СН 3 Сl + НСl.

Образующийся хлорметан может подвергаться дальнейшему хло­рированию, давая смесь продуктов CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , СС l 4 по схеме (*).

Развитие теории цепных свободнорадикальных реакций тесно связа­но с именем выдающегося русского ученого, лауреата Нобелевской премии Н.И. Семенова (1896-1986).

2. Нитрование (реакция Коновалова) . При действии разбав­ленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом дав­лении протекает радикальная реакция:/>

При радикальных реакциях (галогенирование, нитрование) в первую очередь замешаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это объясняется тем, что легче всего разрывается гомолитически связь третичного атома углерода с водородом (энергия связи 376 кДж/моль), затем - вторичного (390 кДж/моль) и только потом - первичного (415 кДж/моль).

3. Изомеризация . Нормальные алканы при определенных условиях могут превращаться в алканы с разветвленной цепью:/>

4. Крекинг - это гемолитический разрыв связей С-С , который протекает при нагревании и под действием катализаторов.
При крекинге высших алканов образуются алкены и низшие ал­каны , при крекинге метана и этана образуются ацетилен:/>

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + С 4 Н 8 ,/>

2СН 4 → С 2 Н 2 + ЗН 2 ,

С 2 Н 6 → С 2 Н 2 + 2Н 2 .

Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.

5. Окисление . При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получе­ны метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота:

Мягкое каталитическое окисление бутана кислородом воздуха — один из промышленных способов получения уксусной кислоты:

t °
2 C 4/> H/> 10 + 5 O/> 2 → 4 CH/> 3 COOH/> + 2Н 2 О .
кат

На воздухе алканы сгорают до СО 2 и Н 2 О:/>

С n Н 2 n +2 + (З n +1)/2О 2 = n СО 2 + (n +1)Н 2 О.

Дата: ____________

11-11

Алканы. Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия алканов

ТЕМА

ЦЕЛЬ

Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной номенклатуре. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов.

СОДЕРЖАНИЕ

Гомологический ряд алканов и их строение

ТЕРМИНЫ

Алкан, гомологи, изомеры

ХИМ ЭКСПЕРИМЕНТ

ОБОРУДОВАНИЕ

Интерактивная доска

ДОМ ЗАДАНИЕ

ПЛАН УРОКА.

Опрос домашнего задания. Актуализация знаний

    Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:

C n H 2n+2

    Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)

Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (- CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН 2 -:

CH 4 или Н- СН 2 -Н – первый член гомологического ряда – метан

(содержит 1 атом углерода);

CH 3 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH 3 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 2 - Н – бутан (4 атома С)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан : пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 и т.д.

    Виды изомерии для алканов:

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы. Алканы, начиная с этана С 2 Н 6 , существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную изомерию .

Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой).

Такие различия в строении молекул называют зеркальной или оптической изомерией.

    Алгоритм.

    1. Выбор главной цепи:

2. Нумерация атомов главной цепи:

3. Формирование названия:

2 - метилбутан

    Строение алканов.

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет менший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается наформе и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.

Для закрепления материала ответить на вопросы в конце параграфа, а также выполнить задания по задачнику

Домашнее задание: §3.1 пересказ, №3,4,6,8 стр. 67